ISOLASI EUGENOL DARI BUNGA CENGKEH

A. Tujuan Percobaan

Memperoleh minyak cengkeh dari bunga cengkeh melalui destilasi uap dan mengisolasi senyawa eugenol (suatu senyawa fenol) melalui penambahan basa.

B. Dasar Teori

Komponen utama minyak cengkeh adalah senyawa aromatik yang disebut eugenol. Eugenol berupa zat cair berbentuk minyak tidak berwarna atau sedikit kekuningan, menjadi coklat dalam udara. Dapat larut dalam alkohol, eter, kloroform serta sedikit dalam air.

Eugenol digunakan sebagai bahan baku obat dan parfum. Eugenol mudah bersenyawa dengan besi, oleh karena itu penyimpanannya harus dalam botol kaca. Drum aluminium, atau drum timah putih.

Adapun data sifat dari eugenol adalah sebagai berikut:

Berat jenis : 1,0651

Indeks bias : 1,5410 (20 ⁰ C)

Titik didih : 253 ⁰ C

Titik nyala : 110 ⁰ C

Kelarutan dalam alkohol: 1:5 atau 1:6

Eugenol termasuk senyawa fenol, akan bereaksi dengan alkali hidroksida membentuk senyawa fenolat yang mengikat kelarutannya dalam air. Prinsip ini dipakai untuk mekanisme eugenol dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak cengkeh.

C. Alat dan Bahan

Alat Bahan

Labu dasar bulat Bunga cengkeh

Pendingin udara NaOH

Gelas ukur Indikator universal

Corong pisah diklorometana

Labu cassia CHl Pekat

Gelas kimia

E. Hasil Pengamatan

Dalam percobaan ini, dimana pada saat melakukan destilasi uap dari bunga cengkeh memerlukan waktu sekitar 1 jam lebih, kemudian pada saat menambahkan NaOH 5 % pada minyak cengkaeh, maka senyawa tersebut berubah warna (kuning) yang sebelumnya berwarna bening sedikit kekeuningan. Selanjutnya mengasamkan lapisan air dengan HCl. HCl yang diperlukan sekitar 0,5 mL untuk mencapai pH 2. eugenol yang diperoleh diekstrak dengan diklorometana dan lapisan organik dikeringkan dengan Na₂SO₄. berat eugenol yang diperoleh 0,7687 gram.

Berat kaca arloji + Eugenol = 37, 9487 gram

Berat kaca arloji kosong = 37,1800 gram

Berat Eugenol = 0, 7687 gram

F. Pembahasan

Tanaman cengkeh merupakan tanaman perkebunan/industri berupa pohon dengan famili Myrtaceae. Asal tanaman cengkeh ini belum jelas, karena ada yang beberapa pendapat bahwa pohon cengkeh berasal dari Maluku

Utara, Kepulauan Maluku, Philipina atau Irian. Di daerah kepulauan Maluku ditemukan tanaman cengkeh tertua di dunia dan daerah ini merupakan satu-satunya produsen cengceh terbesar di dunia (http//warintek.progressio.or.id).

Indonesia dikenal sebagai salah satu negara penghasil rempah, salah satunya adalah tanaman cengkeh. Komponen utama minyak cengkeh adalah terpena dan turunannya. Tanaman tropis ini sudah banyak dibudidayakan untuk diambil bunga dan minyaknya. Minyak cengkeh (Eugenia aromatica) dapat dihasilkan dari penyulingan serbuk kuntum cengkeh kering (clove oil), serbuk tangkai kuntum cengkeh (clove stem oil), dan daun cengkeh kering (clove leaf oil). Tanaman cengkeh dapat tumbuh dengan baik di daerah beriklim tropis (www.republika.co.id: 2002)

Sifat kimiawi dan efek farmakologis dari cengkeh adalah hangat, rasanya tajam, aromatik, berhasiat sebagai perangsang (stimulan), antiseptik, peluruh kentut (icarminative), anestetik lokal, menghilangkan kolik, dan obat batuk.

Kandungan kimia pada cengkeh adalah karbohidrat, kalsium, fosfor, zat besi, vitamin B1, lemak, protein, dan eugenol. Sebagai obat tradisional cengkeh memiliki khasiat mengatasi sakit gigi, sinusitis, mual dan muntah, kembung, masuk angin, sakit kepala, radang lambung, batuk, terlambat haid, rematik, campak, dan lain-lain (www.republika.co.id: 2002)

Minyak cengkeh adalah salah satu jenis dari minyak atsiri yang terdapat di Indonesia. Komponen utama minyak cengkeh adalah senyawa aromatik yang diebut eugenol.

Eugenol berupa zat cair dalam bentuk minyak, tidak berwarna, menjadi coklat dalam udara, berbau dan berasa rempah-rempah. Dapat larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan mudah menguap serta larut dalam air. Di Indonesia ada tiga tipe cengkeh yang dibudidayakan yaitu siputih, sikotok dan zanzabar. Perbedaannya terletak pada ciri-ciri yaitu pada pucuk, cabang muda, daun, ranting, bunga, percabangan atau bentuk mahkota pohon.

Minyak daun cengkeh hasil penyulinan dari petani mempunyai kadar eugenol berkisar antara 70-78 %, sedangkan untuk industri dibutuhkan minyak dengan kadar eugenol paling rendah 90 %. Kandungan eugenol dalam minyak cengkeh yaitu 120-130 mg eugenol bagi setiap gram bunga cengkeh kering (Jurnal Sains dan Teknologi Indonesia : 2001)

Untuk isolasi eugenol dapat diawali dengan menempatkan 25 gram bung cengkeh dan menambahkan 100 mL air dalam labu dasar bulat dan dilakukan destilasi uap. Kemudian lapisan minyak cengkeh yang diperoleh ditambahkan NaOH 5 % 1,5 kali volume bunga cengkeh dan dikocok selama 5 menit. Setelah itu menambahkan kembali dengan NaOH 0,5 kali volum minyak cengkeh. Fungsi penambahan NaOH untuk memisahkan asam lemak bebas dai minyak atau lemak, atau untuk mengikat air.

Reaksi antara asam lemak bebas dengan NaOH

Basa

Asam lemak bebas Sabun

Selanjutnya memindahkan kedalam corong pisah dan mengambil lapisan airnya. Lapisan air diasamkan dengan HCl pekat sampai pada pH 1-2. adapun fungsi penambahan HCl yaitu asam lemak yang telah membentuk sabun dapat diperoleh kembali jika sabun tersebut dirreaksikan dengan asam mineral. Seperti pada persamaan reaksi:

Basa

Sabun Asam lemak Bebas

asam lemak bebas yang didapat, kemudian diekstrak eugenol 3x8 mL diklorometana dan megeringkan lapisan dengan Na₂SO₄ dan mengevaporasi dengan rotaevaporator. Langkah terakhir menimbang eugenol yang diperoleh dan menghitung kadar minyak cengkeh dan kadar eugenol dalam bunga cengkeh.

Berat kaca arloji + Eugenol = 37, 9487 gram

Berat kaca arloji kosong = 37,1800 gram

Berat Eugenol = 0, 7687 gram

G. Menjawab Pertanyaan

1. Manakah yang diperkirakan dapat menghasilkan minyak cengkeh lebih optimal, bunga cengkeh yang dipotong kasar atau halus. Mengapa ?

Jawab: yang menghasilkan bunga cengkeh yang optimal adalah yang dipotong halus, karena bunga cengkeh ini akan lebih mudah diekstrak sehingga menghasilkan bunga cengkeh yang lebih banyak.

2. Apa fungsi penambahan NaOH pada prosedur diatas? Tuliskan persamaan reaksinya.

Jawab: yaitu untuk memisahkan asam lemak bebas dengan basa atau pereaksi lainnya sehingga membentuk sabun.

basa

Asam lemak bebas Sabun

3. Apa fungsi penambahan HCl?

Jawab: fungsi panambahan adalah agar asam lemak yang telah membentuk sabun dapat diperoleh kembali jika sabun tersebut direaksikan dengan HCl dan untuk mengasamkan larutan eugenol.

4. Selain eugenol, zat apakah yang terkandung dalam bunga cengkeh?

Jawab: Asam oleat, asam linoleat dan lain-lain.

5. Reaksi apa saja yang dapat berlangsung pada eugenol?

Jawab: Reaksi substitusi.

H. Kesimpulan

v Minyak cengkeh dapat diperoleh dari destilasi uap.

v Kadar eugenol dalam bunga cengkeh 25 gram adalah 3,0748 %.

I. Kemungkinan Kesalahan

v Kurang teliti saat melakukan destilasi uap

v Kurang teliti saat mereaksikan zat kimia

v Kurang teliti saat penimbangan.

Daftar Pustaka

http://www.republika.co.id. 2002. Obat Sakit Gigi. Jakarta

Http://warintek.progressio.or.id/perkebunan/cengkeh.htm

Humas-BPPT/ANY. 2001, Isolasi Eugenol Dari Minyak Daun Cengkeh, Jakarta.

Ketaren S. 1986. Minyak dan Lemak Pangan, Universitas Indonesia, Jakarta.

Teaching Team. 2006. Praktikum Kimia Organik II. Lab. Kimia UNG, Gorontalo.