KLOROFORM

A. Tujuan Percobaan

Membuat kloroform dari aseton dan kaporit melalui reaksi substitusi elektrofilik.

B. Dasar Teori

Kloroform merupakan senyawa organik berwujud cair dengan titik didih 61,2 ⁰ C, indeks bias 1,487 dan berbau menyengat, serta mudah menguap. Dalam Kamus Kimia (2002: Balai Pustaka) kloroform adalah zat cair tanpa warna dengan bau manis, menyenangkan dan anestetik. Dalam kehidupan sehari-hari kloroform berfungsi sebagai pembius, dan pelarut senyawa organik. Menurut Riawan (1990) kloroform (CHCl₃) dapat digunakan untuk pelarut lemak, “dry cleaning”, obat bius. Untuk penggunaan obat bius dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh. Kloroform dapat dibuat melalui reaksi substitusi elektrofilik atom-atom H ά semua senyawa karbonil yang bergugus asetil (CH₃CO-) dalam suasana basa. Juga dapat digunakan bahan alkohol yang bila dioksidasi menghasilkan gugus asetil.

O O

CH₃CCH₃ + Cl₂ CCl₃CCH₃ + 3 HCl

O O

2CCl₃CCH₃ + Ca(OH)₂ 2 CHCl₃ + (CH₃CO)₂Ca

Kloroform pada awalnya digunakan dalam obat-obatan sebagai suatu anastesik. Akan tetapi kloroform mudah teroksidasi dengan adanya udara dan cahaya menjadi posgen atau karbonil klorida COCl₂ yang berbahaya.

2 C₂H₅OH + COCl₂ (C₂H₅O)CO + 2 HCl

Disamping itu, kloroform dan beberapa senyawa lain yang mengandung gugus metilkloro, -CCl₃ menunjukkan efek fisiologi yang kuat, seperti trikloroasetaldehida, atau kloral hidrat, Cl₃CCH(OH)₂ , dan trikloro-tert-butanol atau kloretone, Cl₃C(CH₃)₂OH yang dapat memberi efek hipnotis.

C. Alat Dan Bahan

Alat Bahan

Labu dasar bulat 1 L Kaporit (100 g)

Lumpang dan alu Aseton (44 mL)

Corong saring NaOH 10 %

Pendingin Liebig Ca(OH)₂

Erlenmeyer

Corong xtetes

Set alat destliasi

E. Pembahasan

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau guggus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeserdari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses substitusi pada umumnya terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat positif. Jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang kaya elektron.

Pada percobaan ini dilakukan proses senyawa kloroform (CHCl₃) dari kaporit dan aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik. Langkah awal yang dilakukan yaitu mereaksikan kaporit (CaOCl₂) yang merupakan serbuk putih (padat) sebanyak 100 gram dengan air 250 mL kedalam labu dasar bulat sambil digoyang-goyang sehingga terbentuk suspensi yang sempurna. Proses pencampuran ini menghasilkan kalsium hidroksida (Ca (OH)₂) yang bersifat basa dan Cl₂.

Reaksi :

CaOCl₂ + H₂O Ca (OH)₂ + Cl₂

(Kalsium Hidroksida)

Langkah selanjutnya adalah memasang pendingin air pada labu dengan arah tegak kemudian direfluks dengan menuangkan aseton sedikit demi sedikit melalui corong tetes sampai 44 mL sambil dikocok agar reasksinya berlangsng sempurna dengan Cl₂ yang berasal dari pencampuran kaporit dan air yang akan membentuk asetil klorida

O

||

(CCl₃C CH₃) menurut reaksi :

O O

|| ||

(CCl₃C CH₃) + 3 Cl₂ CCl₃ CCH₃ + 3 HCl

Karena asetil klorida yang dihasilkan menimbulkan panas maka labu didinginkan dalam air. Selanjutnya labu dipanaskan pada suhu 40-50 ⁰ C selama 10 menit agar asetil klorida yang terbentuk dapat bereaksi kembali dengan Ca(OH)₂ menghasilkan kloroform dan endapan putih (CH₃COO)₂ Ca menurut reaksi :

O

||

2 CCl₃CCH₃ + Ca (OH)₂ 2 CHCl₃ + (CH₃COO)₂ Ca

Waktu pemanasan tidak dapat diperpanjang karena nantinya akan mempengaruhi reaksi yang terjadi, dan endapan (CH₃COO)₂ Ca akan bereaksi kembali. Selanjutnya labu yang berisi kloroform didinginkan dengan tujuan dengan tujuan agar kloroform dan endapannya terpisah membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas kloroform yang berwujud cair dan endapan (CH₃COO)₂ Ca

Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang berisi kloroform murni. Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat dalam set alat destilasi lalu dipanaskan dengan api kecil agar proses penguapan berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan masuk melalui kondensor sehingga mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat.

Destilat yang keluar pada suhu 61 ⁰ C akan ditampung dalam labu yang tertutup dan dicelupkan kedalam gelas kimia yang berisi es agar reaksinya berlangsung secara endoterm, yaitu tidak terjadi kontaminasi dengan lingkungan. Kemudian memindahkan destilat kloroform tradi kedalam corong pisah untuk dilakukan proses ekstraksi dengan menambahkan larutan NaOH 10 % kedalam destilat kloroform sampai larutannya bersifat netral. Penambahan NaOH ini bertujuan untuk menetralisir kloroform yang diperoleh. Pengujian sifat larutan ini dilakukan dengan menggunakan kertas lakmus kemudian dikocok kuat-kuat dan menambahkan larutan yang terdapat dalam corong pisah sampai terbentuk 2 lapisan yaitu atas kloroform dan bagian bawah NaOH. Selanjutnya larutan kloroform diambil dan dicuci kembali dengan air dengan perbandingan 1 : 1. Proses ini dilakukan agar larutan kloroform bebas NaOH. Lapisam kloroform yang diperoleh digabungkan dan dilakukan kembali pengeringan dengan menambahkan CaCl₂ anhidrous selama 10 menit agar air yang ada dalam larutan kloroform terikat. Sebelum penambahan CaCl₂ anhidrous tidak terjadi perubahan (tidak terbentuk 2 lapisan). Setelah ditambahkan CaCl₂ anhidrous terbentuk 2 lapisan karena air telah diikat oleh CaCl₂. Kemudian filtratnya dipisahkan dengan cara dekantasi yaitu mengeluarkan lapisan air dan memasukkan lapisan klroform dalam labu destilasi.

Proses yang selanjutnya mendestilasi kembali larutan yang diperoleh dengan memanaskan labu destilasi pada penangas air. Selama destilasi berlangsung, destilat yang keluar pada suhu 60-63 ⁰ C ditampung. Ini menunjukkan bahwa titik didih dari senyawa yang diperoleh berkisar pada 60-63 ⁰ . proses destilasi ini berfngsi untuk memperoleh kloroform yang murni.

Setelah proses destilasi selesai, dilanjutkan dengan memeriksa indeks bias destilat yang diperoleh dengan menggunakan alat refraktor. Dan indeks bias destilat yang diperoleh adalah 1,360. Hal ini menunjukkan bahwa kloroform yang diperoleh belum murni, karena indeks bias kloroform murni yaitu 1,487. Sehingga perlu dilakukan proses pemurnian dengan cara mendestilasi kembali sampai diperoleh kloroform (CHCl₃) yang murni.

E. Kesimpulan

Dari hasil percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan.

1. Proses pembuatan kloroform (CHCl₃) dengan mereaksikan kaporit (CaOCl₂) dan

O

||

aseton (CH₃CCH₃) dapat dilakukan melalui proses refluks, ekstraksi dengan corong pisah dekantasi dan destilasi untuk memperoleh kloroform yang murni.

O

||

2. Reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena atom C pada aseton (CH₃CCH₃) yang kaya elektron mengalami substitusi dengan atom Cl yang bersifat elektromagnetik.

3. Indeks bias kloroform yang diperoleh adalah 1,360

F. Kemungkinan Kesalahan

v Kesalahan dalam menimbang dan mengukur volume dari senyawa yang direaksikan

v Kurang teliti dalam penentuan suhu reaksi

v Kesalahan pada saat mencampur kaporit dan air (tidak larut sempurna)

v Kurang terampil dalam melakukan refluks, ekstraksi dengan corong pisah, dekantasi, dan destilasi

v Kurang teliti pada saat pembacaan skala indeks bias.

G. Pertanyaan

1. Apa guna kaporit dalam reaksi pembuatan kloroform ini ?

2. Mengapa suhu reaksi tidak boleh lebih dari 50 ⁰ C

3. Bagaimana meyakinkan bahwa senyawa yang anda peroleh adalah kloroform dan bukan aseton yang belum bereaksi ?

4. Hitung massa kloroform yang dihasilkan secara teoritis

Jawaban

1. Kaporit digunakan untuk menghasilkan senyawa yang nantinya akan bereaksi dengan aseton menghasilkan kloroform melalui reaksi substitusi elektrofilik.

2. Sebab jika pemanasan dilakukan dengan suhu lebih dari 50 ⁰ C maka tidak akan terjadi reaksi substitusi oleh Cl₂ dan reaksinya tidak akan terjadi sempurna melainkan aseton akan terurai serta tidak akan terbentuk HCl.

3. Dilihat dari proses destilasi dimana destilat menetes pada suhu 60-63 ⁰ C yang merupakan titik didih dari CHCl₃ dan dilihat dari penentuan indeks bias yaitu mendekati indeks bias kloroform.

Daftar Kepustakaan

Fessenden & Fessenden. 1994, Kimia Organik. Edisi ke 3 Jilid I.

Pudjaatmaka A.H & Qodratillah M.T. 2002, Kamus Kimia. Balai Pustaka. Jakarta.

Riawan. 1990, Kimia Organik. Edisi 1. Binapura Aksara. Jakarta.

Teaching Team. 2006, Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jurusan Kimia FMIPA UNG.

Wahyudi. Dkk, 2003, Kimia Organik II. JICA. Universitas Negeri Malang.

2001, Kimia organik II. JICA. Universitas negeri Malang.

Daftar Istilah

Destilasi Destilat Eksatraksi Elektrofilik Indeks Bias Refluks Substitusi

: : : : : : :

Proses pengembunan untuk menghasilkan produk Hasil dari proses destilasi (embun yang diasilkan). Proses memisahkan suatu penyusun yang didinginkan dari penyusun-penyusun dalam suatu campuran. Suka akan muatan negatif. Angka banding kecepatan cahaya dalam vakum dan kecepatan cahaya itu dalam zat itu. Angka banding ini menunjukkan besarnya pembiasan cahaya oleh zat itu (revractive index). Aliran berbalik kembali, misalnya pada pendidihan zat cair dalam labu dengan menggunakan tabung pendingin yang mengembunkan uap dan meneteskan embun kembali kedalam labu. Reaksi sebuah atom/gugus atau lebih dalam senyawa diganti oleh sebuah atom/gugus atau lebih tanpa mengubah keadaan hubungan antara atom lain dalam molekul senyawa itu.