B. TUJUAN : 1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi 3
2. Memahami makna konformasi dan isomeri
3. Mempelajari model geometri cincin aromatik
4. Mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya
C. DASAR TEORI Konformasi
Dalam kimia, konformasi adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan. Perbandingan stabilitas konformer-konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan sterik dan efek elektronik. Contoh yang sederhana terlihat pada molekul butana yang dilihat dengan menggunakan proyeksi Newman seperti pada gambar di atas. Rotamer adalah konformer yang berbeda hanya pada rotasi ikatan tunggal.[1]. Sawar rotasinya adalah energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.
Konformer butana
Terdapat dua bentuk isomerisme konformasi yang penting:
1.Konformasi alkana linear, dengan konformer anti, tindih, dan gauche
2.Konformasi sikloheksana, dengan konformer kursi dan perahu.
Contoh lain dari isomerisme konformasi adalah pelipatan molekul, di mana beberapa bentuk pelipatan stabil dan fungsional, namun yang lainnya tidak. Isomerisme konformasi juga terlihat pada atropisomer
Konformas tidak hanya berlaku pada strruktur alifatik tetapi juga pada struktur siklik. Yang menarik dari konformasi struktur siklik dapat di pelajari dari model molekul sikloheksana. Dua konformasi ekstrem yang dapat dibuat adalah konfromasi kursi dan konformasi perahu
Teori atom karbon tetrahedral dan struktur benzene memberikan fondasi teori struktur senyawa organik. Namun, van’t Hoff dan kimiawan lain mengenali bahwa masih ada masalah yang tersisa dan tidak dapat dijelaskan dengan teori karbon tetrahedral. Masalah itu adalah keisomeran yang disebabkan oleh adanya rotasi di sekitar ikatan tunggal.
Bila rotasi di sekitar ikatan C-C dalam 1,2-dikhloroetana CH2ClCH2Cl terbatas sebagaimana dalam kasus asam fumarat dan maleat, maka akan didapati banyak sekali isomer. Walaupun van’t Hoff awalnya menganggap adanya kemungkinan seperti itu, ia akhirnya menyimpulkan bahwa rotasinya bebas (rotasi bebas) karena tidak didapati isomer rotasional akibat batasan rotasi tersebut. Ia menambahkan bahwa struktur yang diamati adalah rata-rata dari semua struktur yang mungkin.
Di tahun 1930-an dibuktikan dengan teori dan percobaan bahwa rotasi di sekitar ikatan tunggal tidak sepenuhnya bebas. Dalam kasus etana, tolakan antara atom hidrogen yang terikat di atom karbon dekatnya akan membentuk halangan bagi rotasi bebas, dan besarnya tolakan akan bervariasi ketika rotasi tersebut berlangsung. Gambar 4.8(a) adalah proyeksi Newman etana, dan Gambar 4.8(b) adalah plot energi-sudut torsi.
Gambar 4.8 Analisis konformasional.
Dalam gambar (a) (proyeksi Newman), Anda dapat melihat molekul di arah ikatan C-C. Atom karbon depan dinyatakan dengan titik potong tiga garis pendek (masing-masing mewakili ikatan CH) sementara lingkaran mewakili arom karbon yang belakang. Keseluruhan gambar akan berkaitan dengan proyeksi molekul di dinding di belakangnya. Demi kesederhanaan atom hidrogennya tidak digambarkan (b) Bila sudut orsinya 0°, 120°, 240° dan 360°, bagian belakang molekul “berimpitan” eclipsed dengan bagian depan. Bila anda menggambarkan proyeksi Newman dengan tepat berimpit, anda sama sekali tidak dapat melihat bagian belakang. Secara konvensi, bagian belakang diputar sedikit agar dapat dilihat.
Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan >struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini.
Analisis konformasional butana CH3CH2CH2CH3 atas rotasi di sekitar ikatan C-C pusat, mengungkapkan bahwa ada dua bentuk staggered. Bentuk trans, dengan dua gugus metil terminal di sisi yang berlawanan, berenergi 0,7 kkal mol–1 lebih rendah (lebih stabil) daripada isomer gauche yang dua gugus metilnya berdekatan.
http://www.chem-is-try.org/?sect=belajar&ext=pengantar04_02
Model cincin aromatik
Model cincin aromatik ini dapat kita lihat pada struktur senyawa benzena (C6H6)
Isomeri cis-trans pada alkena
Cis-2-butena
Trans-2-butena
Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.
Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena
Senyawa alisiklik juga dapat menunjukkan isomerisme cis-trans. Sebagai contoh isomer geometrik yang disebabkan oleh struktur cincin, perhatikan 1,2-diklorosikloheksana:
trans-1,2-diklorosikloheksana
cis-1,2-diklorosikloheksana
Enantiomer
Salah satu jenis isomeri geometri ialah enantiomeri. Keadaan sepasang enantiomer ialah seperti sebuah benda dengan banyangan cerminnya. Dua buah enantiomer tidaklah identik. Kecuali sifat putaran optiknya. Sifat fisik kedua enantiomer sama saja. Kebanyakan sifat kimianya serupa, tetapi enzim molekul organik dapat membedakanya. Senyawa yang dapat memiliki enantiomernya dicirikan oleh adanya pusat kiran, yaitu ayom C yang mempunyai 4 buah gugus berbeda satu sama lain.
D. ALAT DAN BAHAN
Mollymood
E. PROSEDUR KERJA
G. PEMBAHASAN
Konformasi pada propana
Membuat model molekul propanan (C3H8), menggunakan pengikat pendek agar memperlihatkan interaksi atom lebih jelas, kemudian memutar atom lainnya. Selanjutnya menentukan perbedaan putaran kemudian membuat proyeksi newman untuk kedua konformasi sistem tersebut.
Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi
Sikloheksana
Membuat model molekul sikloheksana dengan menggunakan pengikat-abu-abu pendek. Selanjutnya membuat berbagai konformasi pada model tersebut. Konformasi yang ekstrem stabil, yaitu konformasi kurai, dengan menyusun agar C-1 berada pada bidang diatas cincin sedangkan C-4 berada dibawah bidang cincin. Untuk menyempurnakan konformasi ini, kedudukan ke-12 atom hidrogennya. Keempat atom H yang terletak pada dua atom C yang ber sebelahan tidak boleh menghasilkan konformasi tindih.
H. KESIMPULAN
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Molekul sederhana mampu menampilkan banyak struktur yang berbeda-beda. Perbedaan timbul karena adanya kemungkinan untuk memutar ikatan tunggal diantara atom C. Semua stuktur yang dihasilkan dari perputaran ikatan ini disebut konfomer-konfomer.
DAFTAR PUSTAKA
Team teaching prak. Kimia Organik.2008. Modul Praktikum Organik. Gorontalo : UNG.
http:\\www.chem-is-try.org.konformasi-butana.
Ihttp:\\isomer.blogspot.com.;.php.=
Tidak ada komentar:
Posting Komentar